Да, это довольно легко. У Paperclip есть опция с именем: convert_options, которую можно использовать для этой цели. Он принимает параметры, которые может принимать ImageMagick / Ghostscript.
Вот пример:
class User < ActiveRecord::Base
has_attached_file :avatar, :styles => { :thumb => ["100x100>", :jpg] },
:convert_options => { :thumb => "-quality 92" }