Ну, вы можете сделать несколько вещей:
1) Установить проверенное состояние элемента при добавлении его в CheckedListBox вручную.
CheckedListBoxItem cbl = new CheckedListBoxItem ();
this.checkListBox.Items.Add(cbl);
clb.Checked = true;
2) Создать подпрограмму-класс CheckedListBox и переопределите метод Add, чтобы проверить элемент непосредственно перед его добавлением.
3) Создайте подкласс CheckedListBox, который предоставляет событие ItemAdded, подключитесь к этому событию и затемустановить проверенное состояние элемента.