Есть много поворота шрифтов на 90 градусов.VB6 использует объектную часть OLE StdFont из библиотеки типов stdole2.
Вам потребуется преобразовать StdFont в шрифт GDI, чтобы иметь возможность манипулировать им.
Вот очень хороший пост ( Текст под любым углом ) с примером кода, чтобы продолжать делать именно это.
Пример рисует на форме, но я думаю, вы можете получить ручкув MSFlexGrid и нарисуйте в нем.
Затем вы можете контролировать, когда и как будет отрисовываться текст.Если вы хотите редактировать вертикальный текст во время выполнения, вы можете вместо этого отображать горизонтальное текстовое поле над ячейкой при редактировании текста, а затем рисовать новый текст после завершения редактирования.