Ваша основная проблема заключается в том, что RAND()
не допускает диапазон значений, как вы указали. Он всегда будет возвращать значение от 0 до 1.
Я не могу сейчас найти случайное решение 1..14, но для начала выберу случайную дату в течение последних 10 дней:
SET col = DATE(DATE_SUB(NOW(), INTERVAL ROUND(RAND(1)*10) DAY))