Хороший вопрос.
VS C # 2008 Express Edition содержит управляемый отладчик.
Скорее всего, вы столкнетесь с некоторыми проблемами при запуске отладчика Windbg и VS2008 для одного и того же процесса.
Вещи, с которыми вы можете столкнуться, это перерывы и нарушения доступа в Windbg, которые обычно обрабатываются просто отлично без присутствия собственного отладчика.
Пока вы не собираетесь выполнять одновременную собственную и управляемую отладку (с различными отладчиками), вы можете подключить Windbg в неинвазивном режиме к процессу, который выполняется под управлением отладчика без каких-либо вопросы.
Вот ссылка на дополнительную информацию о ICordbg.
( Раздел ICorDebug )
Спасибо,
Аарон