Если я правильно вас понимаю, вы хотите определить, находитесь ли вы в режиме отладки или нет, и, возможно, применить некоторую логику отладки?
В прошлом я достиг того, чего вы пытаетесь достичь, используя ключ, который я добавил в web.config. Когда я занимаюсь разработкой и отладкой, я устанавливаю переменную RunningFromVisualStudio = true, а когда я продвигаюсь в производство, я устанавливаю для нее значение false.
Надеюсь, это поможет.