ListBox не предназначен для управления контейнером. Его полоса прокрутки не может прокручивать элементы управления. Как правило, это то, чего вы хотите избежать, если поместить множество элементов управления, скажем, в панель, свойство AutoScroll которой равно True, и ваш пользовательский интерфейс будет не отвечать. Органы управления дорогими объектами.
Посмотрите на событие ListBox.DrawItem. Вы можете нарисовать свой собственный элемент и заставить его выглядеть так, как вы хотите, с помощью методов класса Graphics. И это очень дешево. В статье MSDN Library есть очень хороший пример для события.