Лично я бы использовал rdoc для создания моих документов HTML на основе комментариев в моем коде, а затем использовал стандартный сервер HTML, такой как nginx или apache, для обработки обслуживающей части. Попытка изобрести эти httpd-колеса потребует большого количества кода с вашей стороны.
В противном случае, Sinatra, как упомянуто Тоддом, и / или Rack будут хорошими отправными точками, на которых можно будет строить свою работу без полного развертывания собственного сервера. В частности, Rack был написан, чтобы упростить создание веб-сервисов, поэтому знакомство с тем, что он предлагает, сэкономит вам много работы.
http://rack.rubyforge.org/