Прежде всего, файл PDB (созданный во время компиляции) должен находиться в одном каталоге с DLL (можно задать в свойствах проекта).
Если ваш объект не использует некоторые специфичные для ASP функции (объекты Request, Response, Session), вы можете скопировать его код вызова в файл .vbs и отладить, установив cscript.exe your.vbs в качестве отладочной. целевая программа.
Есть объяснения (, например ), как отлаживать библиотеки ISAPI - они применимы и к вашему COM-объекту (с точки зрения ОС / отладчика обе библиотеки DLL загружаются в процесс IIS). Обращайте внимание на свою версию IIS и на то, что находится в / вне процесса.
И, наконец, если ничего не помогает, вы можете добавить запись в журнал с помощью функции OutputDebugString и просмотреть ее в бесплатной программе DebugView .