Попробуйте добавить интерфейс INotifyPropertyChanged к вашему объекту и затем вызвать событие, когда свойство обновляется в установщике. Я не уверен, что PropertyGrid ищет и слушает этот интерфейс, но стоит попробовать.
Если нет, вы всегда можете сделать это самостоятельно. Поэтому каждый раз, когда вы присваиваете SelectedObject, вы подключаете событие обновления интерфейса INotifyPropertyChanged, и при каждом запуске вы получаете PropertyGrid для обновления. Когда он удаляется из SelectedObject, вы удаляете перехват событий.