Кажется, что я ошибся и все работает правильно даже без запуска:
sass --watch style.scss:style.css --style compress
Проблема была связана с тем, что объявленные в scss пустые стили не отражаются в css.
Например:
.myclass {
}
Когда я добавил в него некоторые свойства, все стало работать как положено.