У меня был точно такой же опыт, как описал Мэтью с заранее назначенными JAR-файлами BouncyCastle. Тем не менее, я обнаружил, что JRE версии 1.6.0_14 и позже с радостью примет JAR с несколькими подписями (как я и ожидал). Следовательно, мне не нужно было использовать «механизм расширения компонентов» JNLP, описанный выше.
PS
Не нашел очевидных ссылок на это исправление в заметках о выпуске 1.6.0_14. Однако я убедился, что несколько подписанных JAR-файлов работают во всех более поздних версиях (по крайней мере, 14 - 17 + 24).