Похоже, что это невозможно сделать с bash
Если вы используете zsh
, то
ls **/*.rb
даст правильный результат.
В противном случае вы можете захватить интерпретатор ruby
(и, вероятно, других языков)
ruby -e "puts Dir.glob('**/*.rb')"
Спасибо Крису и Гаю за ваши ответы.