1) Предполагая, что вы говорите о разрешении массовых загрузок с веб-сайта, а не в качестве рейка, типичным способом обработки нескольких загрузок является использование Uploadify / SWFUpload для внешнего интерфейса вместе с гемом, таким как Paperclipдля обработки изображений на стороне Rails.
Поиск в Google по запросу " paperclip uploadify " или " paperclip swfupload " должен дать вам хороший справочный материал.
2) Конечно, это возможно, я в основном работал с ним, предлагая архивированные файлы для скачивания, но обработка почтовых архивов и работа с включенными файлами определенноdo-able
3) Предложенные мной методы для (1) выше прекрасно работают на Rails 3, и я не вижу причин, по которым они не будут работать на виртуальном хостинге.Этот подход, однако, потребует некоторой дополнительной работы для сред, таких как Heroku, которые не имеют или имеют временное прямое хранение