Для рельсов есть новый сайт, созданный командой евангелизации http://railstutorial.org/
Проблема с рельсами в том, что они движутся очень быстро, книги, как правило, очень быстро устаревают. По-видимому, railstutorial должен оставаться в курсе текущей стабильной версии (начиная с 3.0)
Полагаю, вы тоже не знаете рубина. Лично я пришел за рельсами, но остался за рубином. Это невероятно интересный язык, с которым вы можете углубиться. Я очень рекомендую The Well G Ground Rubyist Дэвида Блэка, я купил множество книг, но эта книга была лучшей для тех, кто еще не знает рубин. Хотя книга «Почему» удивительна по многим причинам, черная книга Дэвида поможет вам быстрее и быстрее.
Раньше на оракуле не делали рельсов, но этот выглядит довольно актуально.
Что касается настройки вашего стека на OSX, я бы порекомендовал проверить homebrew , а также учебные ссылки, которые вы получаете из других ответов.