Вы можете использовать знаменитую библиотеку Apache Jakart под названием Commons Email .
Если ваши электронные письма в формате html, вы можете использовать этот код:
HtmlEmail email = new HtmlEmail();
email.setSubject("<your subject>");
email.setHtmlMsg("<your html message body>");
email.setHostName("<host>");
email.setFrom("<from_address>");
email.addTo("<recipient_address>");
email.send();
изатем прикрепите ваши файлы pdf
EmailAttachment attachment = new EmailAttachment();
String filePath = "pathtofile";
attachment.setPath(filePath);
attachment.setDisposition(EmailAttachment.ATTACHMENT);
attachment.setDescription("description for this attachment");
email.attach(attachment);
В противном случае вам следует использовать класс MultiPartEmail.
Надеюсь, что это поможет ...
ROb