1 °) Чтобы обрезать изображение, попробуйте добавить метод в класс UIImage, чтобы сделать это (вы можете Google без проблем, или даже на StackOverFlow)
2 °) Чтобы добавить «окно»поверх вашего изображения, просто добавьте UIImageView поверх вашего изображения, которое имеет прозрачность.Это должно работать; -)
3 °) Чтобы узнать, когда изображение касается, вы можете использовать "touchesBegan", чтобы определить, какое изображение было выбрано.Но я думаю, что это последняя из ваших проблем ^^
То, чего вы не можете достичь, не так сложно, просто шаг за шагом!Если вам нужна дополнительная помощь за один шаг, скажите это.Но я не могу кодировать все это для вас; -)
Удачи