System.out находится в окне терминала (не Java)? Если так, я думаю, это будет гораздо сложнее, чем вы думаете.
Я бы соблазнился перенаправить System.in / System.out на JTextPane в графическом интерфейсе (таким образом, было бы намного проще изменить фокус и т. Д. Я думаю, вам нужно попытаться объяснить, что вы Вы немного лучше справляетесь с вопросом и, возможно, публикуете трассировку стека при сбое программы.
В любом случае, чтобы сделать что-то, когда вы щелкнете по «новому» пункту меню, вам нужно будет сделать:
menuItem.addActionListener(new ActionListener() {
public void actionPerformed(ActionEvent e) {
// Code here to be performed when the item is clicked
}
});