Обновление!
Я бы сказал, что вам определенно следует выполнить обновление по указанным вами причинам, но не торопитесь.Если у вас есть четко определенный набор тестов, все должно быть в порядке.
Большая часть основного кода Rails 2.x работает с Rails 3, вы можете просто прочитать предупреждения об устаревании и исправить все одно за другим.Вы также можете использовать официальный плагин Rails Upgrade для автоматизации основной массы редактирования.
Что касается используемых вами гемов и плагинов, вы можете проверить их совместимость на railsplugins.org и решите, стоит ли эта проблема, если таковые имеются.
И лифт для босса: вы сказали, что приложение находится в стадии разработки, поэтому обновление позже, когда вам обязательно придется , значитчто вам сначала нужно разобраться со всеми проблемами, возникающими в 2.x, а затем решить проблемы с обновлением плюс проблемы 3.0 гораздо более крупного приложения. Обновление теперь экономит время , избавляя вас от необходимости иметь дело с проблемами 2.x.Кроме того, вы избегаете некоторых проблем с обновлением, поскольку ваше приложение, вероятно, намного легче сейчас , чем тяжелое, которое будет, когда вы решите обновить позже.