У меня есть массив имен файлов, есть ли способ отсортировать эти файлы по дате модификации?
Вы можете использовать метод sort_by в сочетании с методом File.mtime, который возвращает время последнего изменения данного файла.
sort_by
File.mtime
filenames.sort_by {|filename| File.mtime(filename) }