У меня была такая же проблема.Реального способа сделать это в действии ActionMailer нет, поэтому я выполнил в своей задаче cron следующее:
users.each do |user|
begin
UserMailer.event_second_reminder_group_user_email(user).deliver
puts " - sending reminder email to user #{user.email}"
rescue
end
end
puts "Complete!"
Теперь, если выдается ошибка, приложение не нарушается!