Это нетривиальная, если не невозможная задача, которую можно выполнить с помощью wmp control в winforms.
Я не знаю, как на самом деле рисовать на wmp, но вы могли бы нарисовать прозрачную панель, наложенную поверх wmp. Это не будет работать, если видео воспроизводится, но вы можете показать чертеж, пока он приостановлен. Я использовал эту технику для отрисовки стороннего элемента управления видео, который работает аналогично wmp. (Редактировать - похоже, это не работает с элементом управления wmp)
Однако, поскольку настоящие прозрачные панели также довольно сложны в формах win, другим способом было бы извлечь изображение из видео и нарисовать наложенное изображение. Опять же, только когда это приостановлено.
Этот коммерческий элемент управления позволяет рисовать видео. У него есть событие, которое запускает каждый кадр, который вы можете использовать для рисования. Однако, большим недостатком является то, что вы не можете сделать что-то слишком причудливое, поскольку ваша процедура рисования должна закончиться до того, как будет нарисован следующий кадр.
Я бы настоятельно рекомендовал вам использовать WPF (даже если это элемент управления wpf, размещенный в приложении winforms) для показа вашего видео. На wpf намного проще рисовать видео (включая воспроизведение видео).
EDIT
Я только что протестировал рисование поверх wmp с использованием прозрачной панели, и оно не работает как мой сторонний элемент управления, поэтому я предлагаю вам сделать бит воспроизведения видео в WPF и host, который в ваших winforms приложение . (Я только что проверил это, используя предложение @Callums inkcanvas, и оно работает как шарм)