Последняя работа:
SELECT _id, max(date) FROM jobs GROUP BY _id
Все автомобили без работы за последние 21 день:
SELECT _id, max(date) FROM jobs GROUP BY _id HAVING max(date) < (date-21)
Вам придется принять логику (date-21) в зависимости от того, как вы храните даты (у SQLite нет собственного типа DATE).