В симуляторе iOS 5.1 есть известная ошибка, из-за которой методы делегатов мониторинга региона не вызываются. Мой опыт работы с ним заключается в том, что он вызовет первый запущенный метод (входящий или исходящий), но после этого больше не будет вызывать. Я подал радары в Apple по этому факту, но в текущей итерации меня игнорировали. Они ответили, спрашивая, работает ли он в бета-версии iOS 6, и это так. Я не ожидаю, что они исправят это для 5.1 вообще.
Вы можете скачать симулятор 5.0, который все еще работает, или загрузить бета-версию iOS 6 (если вы платный разработчик) и протестировать там свои данные о местоположении. Помимо этого, нам нужно будет увидеть код, показывающий, что все настроено правильно. Я предполагаю, что если появляется значок мониторинга региона, вы делаете это правильно и становитесь просто жертвой ошибки симулятора.