Если вы хотите организовать свои модели, используя каталоги, это совершенно нормально. Вам нужно будет добавить этот каталог в ваш путь загрузки в environment.rb.
Единственное, что выглядит немного странно, это имена ваших классов. Почему бы вам просто не использовать:
class Contract < ActiveRecord::Base
end
class ContractSigner < ActiveRecord::Base
end