Даже если для этого найдется решение, рано или поздно вы попадете в ситуацию, в которой числовое или строковое свойство изменяется через меню, и тогда становится даже невозможно удерживать фокус на меню (пока диалоговое окно запрос числа или строки на экране).
Первая, простая альтернатива состояла бы в том, чтобы поместить проверяемые пункты меню на панель инструментов или ленту (так же, как это делает Word с жирным шрифтом, курсивом, подчеркиванием, ...) Числовые / строковые свойства также могут быть добавлены на панель инструментов или ленту.
Второй альтернативой может быть более полный диалог конфигурации, в котором пользователь может изменить все элементы конфигурации. Диалог конфигурации может сосуществовать с текущими проверяемыми элементами, поэтому пользователи, просто меняющие одну проверку, и пользователи, меняющие множество свойств, получают быстрый способ сделать то, что они хотят.
Вы также можете задать этот вопрос на https://ux.stackexchange.com/ (этот родственный сайт больше ориентирован на хорошие практики пользовательского интерфейса).