Постбилды запускаются только после сборки. Поэтому, если ваши артефакты сборки обновлены, он не будет собираться и постблокировки не будут запускаться.
Если он не запускается даже при сборке, проверьте следующее:
В Visual Studio посмотрите Инструменты -> Параметры -> Проекты и решения -> Построить прогон.
Установлен ли флажок «Создавать только запускаемые проекты и зависимости при запуске»?
Попробуйте снять этот флажок.
Каково значение параметра «При запуске, когда проекты устарели»?
Это должно быть «Запрашивать сборку» или «Всегда собирать», чтобы обязательно вызывать сборку при нажатии клавиши F5.