Когда вы «нажимаете на комментарий снова», вы должны выбрать //
(и, необязательно, остаток строки).
Обычно, когда вы комментируете первый раз, Xcode выделяет текст таким образом, что повторное нажатие на ярлык комментария раскомментирует.
Ничего не выбрано после первого комментария?