Я определенно не эксперт WPF, но могу воспроизвести вашу ситуацию.
Если я удалю спецификатор ширины, поведение не будет видно. Примерно так:
<ContextMenu>
Я полагаю, что ситуация возникает на основе ширины, которую вы указали для контекстного меню, и ширины элементов, которые вы поместили в контекстное меню. Если я вставлю более короткие строки, поведение не происходит. Аналогично, если я увеличу указанную ширину до 200, я не увижу поведение с данными строками.