Можно ли как-нибудь показать окно только при использовании пера / планшета, так же, как панель ввода Windows Tablet PC отображается только при использовании пера / планшета (а не только при подключении)?
Вы можете обработать или установить триггер для события UIElement.StylusInRange, чтобы сделать ваш элемент управления видимым.(И наоборот, есть событие StylusOutOfRange, которое может потребоваться для сокрытия)
UIElement.StylusInRange
StylusOutOfRange