Возможно, PDB не генерируются должным образом?Вы запускаете из VS или подключаетесь к процессу?При подключении убедитесь, что PDB находятся в том же месте, что и приложение.
Попробуйте: Свойства проекта -> Сборка -> Расширенный набор 'Отладочная информация' = Полная
Также, какое пространство имен делаету вас есть методы расширения в?Убедитесь, что они находятся в пространстве имен ROOT, или просто удалите пространство имен все вместе (только сейчас, в качестве теста).
Какие типы вы расширяете?Возможно ли, что у вас есть два типа одного и того же имени, и вы пытаетесь расширить неправильный?