Когда вы запускаете Java из Cygwin, Java просто выполняется как отдельный процесс без знания cygwin или его альтернативной структуры каталогов.
Это существует только для оболочки cygwin и (всех других) программ, которые компилируются и связаны с компилятором / библиотеками cygwin.
Чтобы пути / cygdrive работали в Java, вам придется перекомпилировать Java с помощью Cygwin. Может быть, есть интерпретатор Java для Cygwin, но я не знаю, как или если это работает.