Если у вас есть достаточно четкая структура каталогов, куда идет ваш код, вы можете добавить конкретные пути к каталогам к пути загрузки, например
$LOAD_PATH.unshift( File.join( File.dirname(__FILE__), 'lib' ) )
тогда в других частях вашего кода вам может потребоваться относительный путь, например:
require 'observation_worker'
require 'logger_worker'
или если у вас есть папки в lib, вы можете даже сделать
require 'workers/observation'
require 'workers/logger'
На мой взгляд, это, пожалуй, самый чистый способ обработки загрузки в контексте библиотеки.