Во-первых, это НАМНОГО проще, если и сервер, и ваша рабочая станция находятся в одном домене (серверу необходим доступ для подключения к вашей машине). В каталоге C: \ Program Files \ Microsoft Visual Studio 9.0 \ Common7 \ IDE \ Remote Debugger \ x86 (или x64, или ia64) находятся файлы, которые необходимо скопировать на сервер. Существуют разные версии между версиями Visual Studio, поэтому убедитесь, что они совпадают на стороне клиента и сервера. На сервере запустите msvsmon. Там будет что-то вроде «Msvsmon запустил новый сервер с именем xxx @ yyyy». Это имя, которое вы будете использовать в Visual Studio для подключения к этому серверу. Вы можете перейти в Инструменты> Параметры, чтобы установить имя сервера и установить режим аутентификации (надеюсь, Windows Authentication) - BTW No Authentication не работает для управляемого кода.
На стороне клиента откройте Visual Studio и загрузите решение, которое вы собираетесь отлаживать. Затем перейдите в «Отладка»> «Присоединить к процессу». В поле «Qualifier» введите имя сервера, которое вы видели ранее. Нажмите на кнопку «Выбрать» и выберите тип кода, который вы хотите отладить, затем нажмите «ОК». Надеюсь, вы увидите список процессов на сервере, к которому вы можете подключиться (вы также должны увидеть на сервере, который монитор отладки только что сказал, что вы подключились). Найдите процесс, к которому нужно присоединиться (при необходимости запустите приложение). Если это веб-сайт ASP.NET, выберите w3wp.exe и нажмите «Вложить». Установите свои точки останова и, надеюсь, теперь вы будете удаленно отлаживать код.
AFAIK - опция VMWare позволяет запускать код внутри виртуальной машины, но отлаживать его с рабочей станции.