Вы не можете сделать это в ListBox. Вы можете создать свой собственный контроль или согласиться на другой существующий. Исходя из вопроса, я думаю, вы еще не на той стадии, когда вы создаете свои собственные элементы управления. Для этого достаточно хорошо разбираться в существующих элементах управления и в том, как они работают под обложками (но поиск в Google для создания элементов управления Winforms должен дать множество инструкций.) Редактирование добавлено Похоже 4 и 5 ссылки в этом поиске Google должны дать вам то, что вам нужно. Вы можете создать свой собственный пользовательский элемент управления, а затем сделать их массив)
Что касается других возможных альтернатив, рассматривали ли вы DataGridView? DataGridView может иметь гиперссылку и столбцы флажков, поэтому это будет одна из возможных альтернатив.
Вот ссылка на наличие столбца гиперссылки в DataGridView.