LINQPad создает новый DataContext каждый раз, когда вы нажимаете F5, поэтому нет шансов кэширования между запусками запросов. Однако, если вы дважды дампите в одном запросе, второй результат будет кешироваться:
Customers.First (c => c.Name == "John").Dump();
Thread.Sleep (5000);
Customers.First (c => c.Name == "John").Dump(); // Result will be cached
Это благодаря LINQ to SQL для отслеживания объектов. Вы можете отключить его, отключив отслеживание объектов - как обычно:
ObjectTrackingEnabled = false;
Customers.First (c => c.Name == "Tom").Dump();
Thread.Sleep (5000);
Customers.First (c => c.Name == "Tom").Dump(); // Result will not be cached