Возможно, они пытаются загрузить файлы, размер которых превышает максимально допустимый размер файла или время ожидания запроса, которое может контролироваться в следующем разделе вашего web.config:
<system.web>
<httpRuntime executionTimeout="110" maxRequestLength="20000" />
</system.web>
Кроме того, EventLog сервера, вероятно, содержит некоторые ошибки, которые могут дать вам больше подсказок.
Еще одна полезная вещь - подписаться на событие Application_Error
в вашем Global.asax
и попытаться отследить все необработанные исключения, которые могут возникнуть:
protected void Application_Error(object sender, EventArgs e)
{
HttpApplication app = (HttpApplication)sender;
HttpContext context = app.Context;
Exception ex = context.Server.GetLastError();
// TODO : use your favourite logging framework to trace the exception
// so that you can later see what went wrong. At least you should get
// the exception stacktrace.
}