Ваша конечная дата до вашей начальной даты, поэтому составляют 19 часов между ними. Быстрое решение может состоять в том, чтобы добавить 24 часа к конечной дате, если она сравнивается с более ранней, чем начальная дата. Что-то вроде:
if ([dateSelected2 earlierDate:dateSelected] == dateSelected2)
{
dateSelected2 = [dateSelected2 dateByAddingTimeInterval:86400];
}
Документация NSDate содержит все, что вам нужно знать.