В DataGridView нет ничего, что могло бы помочь вам сделать это. Ваш вариант, очевидно, Custom Controls. Я уверен, что в Infragistics UltraGrid есть что-то подобное, но если вы не хотите тратить деньги, вы можете сделать это самостоятельно. Это может быть не так сложно. Вот простой способ сделать это.
Всегда связывайте свое представление данных в DataTable, а затем, когда вы хотите добавить выражение, вы добавляете новый DataColumn и устанавливаете свойство Expression. Вот некоторая информация о свойстве выражения DataColumn. Из MSDN
Мы сделали что-то похожее на это на работе, и на самом деле это работает довольно хорошо. Удачи!