Большая часть документации по отладчику в настоящее время находится в этом посте
http://delphitools.info/2010/12/03/spotlight-on-dwss-idebugger/
Кроме того, интерфейс отладчика не сильно изменился (если вообще) со времени оригинального DWScript II (на SourceForge)), поэтому старые демо-версии должны работать с минимальными корректировками.
http://sourceforge.net/projects/dws/
Для точек останова вы просто проверяете исходную позицию Expr, которую вы получаете в DoDebug / OnDebug по отношению ксписок точек останова.Один простой и эффективный способ - просто использовать TBits - используя его как логический массив, строки которого имеют точку останова).Оценка / просмотр требует поиска символа, который даст вам его адрес стека, затем вы можете найти значение в стеке.
Я постараюсь добавить / обновить демонстрационную версию задач отладки для v2.2 (если кто-то другой не сделает этого до меня;))
edit: по состоянию на 11-02-14 существует компонент TdwsDebugger
для упрощения задач отладки.