Активен ли контроль учетных записей в системе? Возможно, Air не запускает приглашение UAC надлежащим образом, но, если оно включено, в зависимости от ограничений доступа, вам потребуется, чтобы пользователь одобрил любые изменения в папке (папках) Program Files.
Редактировать
Оказывается, у вас никогда не будет возможности записать путь, связанный с File.applicationDirectory, по крайней мере, в том, что касается документации.