Насколько я знаю, невозможно подключить симулятор iPhone к iTunes.
Однако, существует обходной путь для частичного тестирования функциональности обмена файлами.Когда симулятор запущен, файловая система симулятора iPhone отображается в вашей файловой системе OSX.Поэтому вы можете копировать файлы в папку «документы» и из нее, в которой находятся файлы, к которым предоставлен общий доступ через iTunes.
Чтобы узнать фактический путь в вашей файловой системе, напишите следующие строки кода в некоторыхместо, которое будет выполнено раньше (applicationDidFinishLaunching - хороший кандидат):
NSArray* paths = NSSearchPathForDirectoriesInDomains(NSDocumentDirectory, NSUserDomainMask, YES);
NSLog(@"paths = %@", paths);
Это выведет на консоль фактический путь к каталогу Documents.Вы копируете этот путь и используете опцию Finder «Перейти в папку», чтобы открыть эту папку.
Теперь вы можете использовать Finder для копирования файлов в эту папку и из нее так же, как это делает iTunes.