Лучший способ, который я нашел, - это указать расширение файла в атрибуте Paperclip. Например:
has_attached_file :picture,
:url => "/system/:hash.jpg",
:hash_secret => "long_secret_string",
:storage => :s3,
:s3_credentials => "#{Rails.root}/config/s3.yml"
Обратите внимание, что: url объявлен как '.jpg', а не традиционный .:extension
.
Удачи!