Я работаю программистом на ASP.NET несколько лет, и я думаю, что это довольно легко. Недостатки в том, что продукты Microsoft (в частности, TFS) дороги. Конечно, мой опыт был непосредственно связан с этим - я никогда не пробовал Python ни в каком отношении - поэтому я могу предложить свои перспективы только как программист ASP.NET.
Многие люди (точно) скажут вам, что жизненный цикл страницы в ASP.NET - гигантская боль в заднице, и это тоже правда. Лично я больше не использую серверную часть ASP.NET, потому что манипулирование жизненным циклом просто приводит к грязному коду и встроенной тупости. Тем не менее, ASP.NET WebServices действительно легко интегрировать с jQuery и JavaScript.
Мой опыт работы с IIS также был довольно хорошим, хотя я не могу говорить о его проблемах в более сложных средах.
Хотя я люблю TFS. В частности, если вы работаете в команде и вам нужно получать пользовательские отчеты об ошибках или запросы на усовершенствования, есть много отличных встроенных средств интеграции. Однако настройка и обслуживание TFS само по себе является работой на полный рабочий день, если вы являетесь частью команды разработчиков в корпорации.
При всем этом я не уверен, что имеет смысл ограничивать себя двумя основными языками, а затем спрашивать о возможностях карьерного роста. Они будут варьироваться от места к месту. Я не вижу много мест на Python, где я живу, и было много позиций MS / C # / ASP.NET, когда я искал работу.