в окнах вам нужно поместить @ в кавычки для отправляемого файла:
curl -XPUT --data-binary "@uploadme.txt"
в противном случае вы получите странные ошибки при попытке использовать содержимое файла в качестве URL:
curl: (6) Couldn't resolve host 'upload'
curl: (6) Couldn't resolve host 'me!'
(uploadme.txt содержит «upload me!»)