Вам необходимо установить приложение в каждой комбинации симулятор устройства и ОС, которую вы хотите использовать.Каждая комбинация Simulated device & iOS хранит приложения в отдельном подкаталоге поддержки приложений Simulator.
Вполне возможно, что разные версии iOS могут требовать этого, потому что они могут иногда использовать немного разные каталог приложения или метаданные приложения.