В VS нельзя подключить два отладчика к одному процессу ( возможно , чтобы подключить VS и WinDbg к одному и тому же процессу, но не по умолчанию).
Дело в том, что вам не нужно использовать два отладчика. или включают вспомогательный проект в ваше решение. Сразу после загрузки dll вы сможете пройти через нее и установить в ней точки останова, как если бы это было решение, которое вы только что скомпилировали - все, что вам нужно, это символы отладки dll (pdb). Обычно время загрузки dll находится при запуске процесса, но если он загружается динамически, вы можете захотеть прервать его сразу после вызова LoadLibrary и только после этого установить точки останова в dll. Вы можете установить точки останова заранее, но вам все равно придется где-то разрывать после загрузки dll, чтобы разрешить перевод точек останова в адреса команд.
[Edit:] Это (я надеюсь) отвечает на вопрос, как вы его сформулировали, но это не будет воспроизводить опыт VB, который вы описываете. AFAIK нет способа установить точки останова в библиотеке, которые будут применяться к каждому процессу, который загружает эту библиотеку. Самое близкое, о чем я могу подумать, - это установить MessageBox, отображающий идентификатор процесса в подпрограмме инициализации библиотеки (по сути, DllMain), затем вручную подключить к этому процессу отладчик и установить точки останова по желанию.