Да, это возможно, просто включите два файла CSS в раздел HEAD документа. Любые стили, установленные в первом, будут перезаписаны во втором, так что, скажем, у вас есть это:
Первый файл:
#something{
background-color: #F00;
color: #FFF;
}
А потом во втором файле:
#something{
background-color: #000;
}
Тогда цвет фона для #something будет перезаписан во втором файле черным, но цвет останется прежним, поскольку второй файл ничего об этом не говорит.