Проблема в том, что оболочка раскрывает имена переменных внутри строк в двойных кавычках. Поэтому для "$$$"
он пытается прочитать имя переменной, начиная с первого $
.
В одинарных кавычках, с другой стороны, переменные не раскрываются. Следовательно, '$$$'
будет работать - если бы не тот факт, что $
- это специальный символ в регулярных выражениях, обозначающий конец строки. Так что его нужно экранировать: '\$\$\$'
.