Я не могу решить вашу проблему, но я укажу, что вы используете очень свежую версию Ruby с довольно старой версией Rails. Это, вероятно, причина проблем, с которыми вы сталкиваетесь. Попробуйте установить более старую версию ruby и посмотрите, решит ли это ваши проблемы.
Если вам нравится изучать рельсы, я скромно предлагаю вам изучить Rails 3 (т.е. последнюю версию фреймворка, которая будет поддерживать последние версии Ruby).
Два превосходных ресурса:
Rails 3 действительно принес массу замечательных функций (равно как и других), так что вы действительно оказываете плохую услугу, изучая Rails 2.
Кроме того, два приведенных выше ресурса достаточно ясно объясняют, что вас не будет сдерживать из-за отсутствия сравнений с платформами Microsoft.